Quando nel 286 d.C. Milano divenne capitale, con Massimiano imperatore, iniziò un periodo di grande splendore e ricchezza per la città sia dal punto di vista economico e culturale sia da quello edilizio. Furono costruiti sontuosi ed imponenti edifici come, primo fra tutti da ricordare, il Palazzo imperiale (ricordato anche nel nome della chiesa di S.Giorgio al Palazzo e nell'omonima via), nella zona di Via Morigi. Non un unico edificio ma un'ampia zona della città era occupata dagli appartamenti dell'imperatore oltre che dagli edifici per la corte, quelli di rappresentanza, i piccoli teatri, le terme private. In piazza Mentana ci sono i resti di grandi muri che facevano parte del Palazzo, mentre in via Brisa, rimane un ambiente circolare, forse l'edificio termale ad uso esclusivo dell'imperatore. Anche il Circo (ricordato da via Circo che ne è accanto), una rarità diffusa solo nelle città più importanti, vista la grandezza dell'edificio e il suo costo molto elevato, venne costruito a fianco del Palazzo. Nelle cantine delle abitazioni che oggi ne costeggiano l'antico perimetro sono emerse tracce delle mura dell'edificio. In via Vigna, in un antico muro, sono rimaste invece le arcate che dovevano sostenere i gradini della cavea. Una delle torri dei carceres (la zona del lato settentrionale dell'edificio dove stavano le quadrighe e i cavalli pronti alla gara) è invece diventata in età altomedievale il campanile della Chiesa di San Maurizio al Monastero Maggiore (Torre di Ansperto). Di questo periodo sono anche le Terme, dette Erculee dal soprannome dell'imperatore Massimiano. Erano un'enorme costruzione di 15000 mq, posta tra corso Vittorio Emanuele e corso Europa. Rimangono mosaici pavimentali e il busto di una statua di Ecole. C'era poi il Magazzino (Horrea), scoperto nel '61, e collocato in posizione periferica, visti i continui rifornimenti, ma all'interno delle mura della città, per evitare saccheggi sempre in agguato. Era un vastissimo granaio, le cui dimensioni si giustificavano con l'enorme approvvigionamento diretto all'esercito e a tutta la cittadinanza.